İskilip çeşme bakımından zengin bir şehirdir. Şehirde 20 adet nispeten iyi durumda, eski eser özelliği taşıyan çeşme bulunmaktadır. Ayrıca bir kısmı tamamen yok olmuş, bir kısmı da eski eser özelliğini kaybederek günümüze gelmiş 22 adet çeşme daha vardır. Eski mahallelerin dar sokaklarında, meydanlarında ya da bazı anıtsal yapılar (camiler gibi) önünde yapılan bu çeşmelerin çoğu “Hacı Ali Suyu”nu dağıtır. Bu nedenle yöre halkı hemen her çeşmeyi “Haceli” (Hacı Ali) çeşmesi diye bilir. İskilip çeşmelerinden Çay Suyu, Hacı Ali Suyu, Kara Su ve Yivlik Suyu gibi isimler taşıyan sular akmaktadır. Mevcut şehir şebekesi yapıldıktan sonra kullanılan tarihi tek su yolu Hacı Ali Suyu olup Cumhuriyet devrinde gelirleriyle birlikte vakıflardan İskilip belediyesine devredilmiştir. Halen 16 tarihi çeşmeden Hacı Ali Suyu akmaktadır. Tarihi çeşmelerin bir kısmından sadece şehir şebekesi suyu, bazılarından da şehir şebekesi Hacı Ali Suyu ile birlikte akmaktadır. İskilip çeşmeleri büyük şehirlerdeki gibi çok eski tarihlere inen abidevi ve çok süslü örnekler olmamakla birlikte kendi aralarında çeşitli gruplar teşkil edecek çokluktadır. Çoğunluğunda yoğun bir süsleme görülmeyen İskilip çeşmelerinden bazıları süslemesiz ve tamamen sade olup, bunlarda cephe şekillenişi ve yazı ile hareketlilik getirilmiştir. Birkaç çeşmede bir ibrik motifi, bazı çeşmelerde ise kemerlerin kilit noktasındaki yıldız motifleri görülmektedir. Ayrıca yapım, onarım ve ayet-hadis yazılarının yer aldığı kitabeleri hat sanatı ile yapılmış birer süsleme elemanı olarak değerlendirmek mümkündür. Çoğunda Hacı Ali suyu akan İskilip çeşmelerinin arkasında genellikle depoları vardır. Bu çeşmelerin suları açılıp kapanabilen musluklardan akmaktadır. Depolar dolduğunda fazla suların akması için üstte düz boru şeklinde lüleler konulmuştur.